diff --git a/CHANGELOG.md b/CHANGELOG.md
index b041178125..51aa86df83 100644
--- a/CHANGELOG.md
+++ b/CHANGELOG.md
@@ -11,6 +11,7 @@
 - Fix: Play作成時に設定した公開範囲が機能していない問題を修正
 
 ### Client
+- Feat: アップロードするファイルの名前をランダム文字列にできるように
 - Enhance: 自分のノートの添付ファイルから直接ファイルの詳細ページに飛べるように
 - Enhance: 広告がMisskeyと同一ドメインの場合はRouterで遷移するように
 - Enhance: リアクション・いいねの総数を表示するように
diff --git a/locales/index.d.ts b/locales/index.d.ts
index 5ff7bfe6bb..17145c1e3a 100644
--- a/locales/index.d.ts
+++ b/locales/index.d.ts
@@ -4936,6 +4936,14 @@ export interface Locale extends ILocale {
      * 動画・音声の再生にブラウザのUIを使用する
      */
     "useNativeUIForVideoAudioPlayer": string;
+    /**
+     * オリジナルのファイル名を保持
+     */
+    "keepOriginalFilename": string;
+    /**
+     * この設定をオフにすると、アップロード時にファイル名が自動でランダム文字列に置き換えられます。
+     */
+    "keepOriginalFilenameDescription": string;
     /**
      * センシティブなメディアは選択できません
      */
diff --git a/locales/ja-JP.yml b/locales/ja-JP.yml
index dc249e0ac9..1df471d43f 100644
--- a/locales/ja-JP.yml
+++ b/locales/ja-JP.yml
@@ -1230,6 +1230,8 @@ useTotp: "ワンタイムパスワードを使う"
 useBackupCode: "バックアップコードを使う"
 launchApp: "アプリを起動"
 useNativeUIForVideoAudioPlayer: "動画・音声の再生にブラウザのUIを使用する"
+keepOriginalFilename: "オリジナルのファイル名を保持"
+keepOriginalFilenameDescription: "この設定をオフにすると、アップロード時にファイル名が自動でランダム文字列に置き換えられます。"
 cannotSelectSensitiveMedia: "センシティブなメディアは選択できません"
 cannotSelectSensitiveMediaDescription: "自分でセンシティブ設定を行っていないのにこのエラーが出ている場合、自動判定によりセンシティブなメディアとされている可能性があります。\nサーバーの規則に照らして不要な場合は、ファイルのセンシティブ設定を解除してもう一度お試しください。"
 
diff --git a/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue b/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue
index 1919f80864..81a8d474d2 100644
--- a/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue
+++ b/packages/frontend/src/pages/settings/drive.vue
@@ -44,6 +44,10 @@ SPDX-License-Identifier: AGPL-3.0-only
 				<template #label>{{ i18n.ts.keepOriginalUploading }}</template>
 				<template #caption>{{ i18n.ts.keepOriginalUploadingDescription }}</template>
 			</MkSwitch>
+			<MkSwitch v-model="keepOriginalFilename">
+				<template #label>{{ i18n.ts.keepOriginalFilename }}</template>
+				<template #caption>{{ i18n.ts.keepOriginalFilenameDescription }}</template>
+			</MkSwitch>
 			<MkSwitch v-model="alwaysMarkNsfw" @update:modelValue="saveProfile()">
 				<template #label>{{ i18n.ts.alwaysMarkSensitive }}</template>
 			</MkSwitch>
@@ -96,6 +100,7 @@ const meterStyle = computed(() => {
 });
 
 const keepOriginalUploading = computed(defaultStore.makeGetterSetter('keepOriginalUploading'));
+const keepOriginalFilename = computed(defaultStore.makeGetterSetter('keepOriginalFilename'));
 
 misskeyApi('drive').then(info => {
 	capacity.value = info.capacity;
diff --git a/packages/frontend/src/scripts/upload.ts b/packages/frontend/src/scripts/upload.ts
index 6c46b2bc1b..3e947183c9 100644
--- a/packages/frontend/src/scripts/upload.ts
+++ b/packages/frontend/src/scripts/upload.ts
@@ -5,6 +5,7 @@
 
 import { reactive, ref } from 'vue';
 import * as Misskey from 'misskey-js';
+import { v4 as uuid } from 'uuid';
 import { readAndCompressImage } from '@misskey-dev/browser-image-resizer';
 import { getCompressionConfig } from './upload/compress-config.js';
 import { defaultStore } from '@/store.js';
@@ -39,13 +40,16 @@ export function uploadFile(
 	if (folder && typeof folder === 'object') folder = folder.id;
 
 	return new Promise((resolve, reject) => {
-		const id = Math.random().toString();
+		const id = uuid();
 
 		const reader = new FileReader();
 		reader.onload = async (): Promise<void> => {
+			const filename = name ?? file.name ?? 'untitled';
+			const extension = filename.split('.').length > 1 ? '.' + filename.split('.').pop() : '';
+
 			const ctx = reactive<Uploading>({
-				id: id,
-				name: name ?? file.name ?? 'untitled',
+				id,
+				name: defaultStore.state.keepOriginalFilename ? filename : id + extension,
 				progressMax: undefined,
 				progressValue: undefined,
 				img: window.URL.createObjectURL(file),
diff --git a/packages/frontend/src/store.ts b/packages/frontend/src/store.ts
index faefbd8ce4..9b5011739a 100644
--- a/packages/frontend/src/store.ts
+++ b/packages/frontend/src/store.ts
@@ -446,6 +446,10 @@ export const defaultStore = markRaw(new Storage('base', {
 		where: 'device',
 		default: false,
 	},
+	keepOriginalFilename: {
+		where: 'device',
+		default: true,
+	},
 
 	sound_masterVolume: {
 		where: 'device',